或 或 。
(5)结合图示信息可确定H、I分别为 和 。则条件1和2分别为浓硫酸和浓硝酸、铁粉/稀盐酸。
34． [2014•山东卷] [化学―有机化学基础]3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
已知：HCHO＋CH3CHO??→OH－，ΔCH2===CHCHO＋H2O
(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有____________种，B中含氧官能团的名称为________。
(2)试剂C可选用下列中的________。
a．溴水 b．银氨溶液
c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2悬浊液
(3) 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为____________________。
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_____________________________。
34．(1)3 醛基
(2)b、d
(3) ＋2NaOH??→△ ＋CH3CH===CHCOONa＋H2O(配平不作要求)
(4)
[解析] (1)遇FeCl3溶液显紫色，说明苯环上直接连有―OH，结合A的结构简式可知满足条件的同分异构体的另一取代基为―CH===CH2，―OH与―CH===CH2两个取代基在苯环上的连接方式有邻、间、对3种；利用题中已知，结合合成路线可知 B的结构简式为 ，B中含氧官能团(―CHO)的名称是醛基。
(2)B＋C→D的反应为醛基发生氧化反应，溴水与B 中的碳碳双键可发生加成反应，酸性KMnO4溶液可将苯环上连接的―CH3氧化为―COOH，为防止将―CH3氧化，因此实现B转化为D的反应只能选用具有弱氧化性的氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液。
(3)该物质的酯基是酚羟基与羧基发生酯化反应形成的，因此1 mol该物质可与2 mol NaOH反应，由此可得反应的方程式。
(4)D与甲醇发生酯化反应得到E(结构简式为 ，F为E发生加聚反应的高聚物，故可得F的结构简式为 。
K3 苯 芳香烃
8． [2014•天津卷] 从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫α非兰烃，与A相关反应如下：
已知： ??→KMnO4/H＋△
(1)H的分子式为____________。
(2)B所含官能团的名称为____________。
(3)含两个―COOCH3基团的C的同分异构体共有________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为______________。
(4)B→D，D→E的反应类型分别为______________、____________。
(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：______________。
(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为___________。
(7)写出E→F的化学反应方程式：_________________________。
(8)A的结构简式为____________，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。
8．(1)C10H20
(2)羰基、羧基
(3)4 CH3OOCCCH3COOCH3CH3
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5)
(6)聚丙烯酸钠
(7) ＋2NaOH??→C2H5OH△CH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O
(8) 3
[解析] 由A?→H的转化加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式C10H16可知还应含有两个不饱和度，再根据题中信息以及C的
结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为 ，则B的结构简式为 ，B?→D加氢，属于加成反应，则D为乳酸 ，由E?→F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”，应为卤代烃的消去，逆推可知D?→E发生取代反应，溴原子取代了乳酸分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为
和 。
(3)两个―COOCH3基团在端点，故可写出其满足条件的同分异构体有：
、 、
和 共四种，其中
具有较强的对称性，只有两种化学环境的氢原子。(8)A为共轭烯烃，与等物质的量的Br2发生加成反应，有两种1、2加成产物，一种1、4加成产物，共3种。
38． [2014•新课标全国卷Ⅰ] [化学――选修5：有机化学基础](15分) 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
① ??→1）O32）Zn/H2OR1CHO＋
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤ ＋H2O
回答下列问题：
(1)由A生成B的化学方程式为__________________，反应类型为________________。
(2)D的化学名称是________，由D生成E的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)G的结构简式为______________________________________________。
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是____________(写出其中一种的结构简式)。
(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺。
N异丙基苯胺
反应条件1所选用的试剂为________________，反应条件2所选用的试剂为______________，Ⅰ的结构简式为_________________________________________________。
38．(1) ＋NaOH??→C2H5OH△＋NaCl＋H2O 消去反应
(2)乙苯
＋HNO3??→浓H2SO4△ ＋H2O
(3)N
(4)19 或 或
(5)浓硝酸、浓硫酸 铁粉/稀盐酸
[解析] (1)根据信息②可确定B和A分别为 和 。
(2)由信息③可确定D为乙苯，由信息④可确定乙苯在浓硫酸作催化剂的条件下与浓硝酸发生取代反应的产物E为 。
(3)结合图示根据C和F分别为 和 ，二者发生取代反应生成的G为 。
(4)符合条件的同分异构体有19种，①苯环上有3个取代基有6种情况：两个―CH3可邻位、间位和对位，－NH2可能的位置分别有2种、3种和1种，②苯环上有2个取代基有8种情况：―C2H5和―NH2可邻位和间位，―CH3和―CH2NH2可邻位、间位和对位，―CH3和―NHCH3可邻位、间位和对位，③苯环上有1个取代基有5种情况：分别为―CH2CH2NH2、―CH(CH3)NH2、―N(CH3)2、―NHCH2CH3和―CH2NHCH3。符合限定条件的同分异构体为
或 或 。
(5)结合图示信息可确定H、I分别为 和 。则条件1和2分别为浓硫酸和浓硝酸、铁粉/稀盐酸。
32． [2014•福建卷] [化学――有机化学基础](13分)
叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。
(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。
a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5
b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d．属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为________。
a．含有H2NCHCOOH
b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
①步骤Ⅰ的反应类型是________。
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是________。
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为________________。
32．(1)羧基
(2)a、c
(3)
(4)①取代反应 ②保护氨基
③ ＋CH3COOH
[解析] (1)甲中存在的官能团有氨基和羧基，则其中呈酸性的官能团为羧基。
(2)乙的分子式为C7H6N5OCl，则分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5，a正确；该物质中不存在苯环，则不属于芳香族化合物，b错误；该物质中存在氨基能与盐酸反应，同时该物质中存在Cl原子，在NaOH的水溶液条件下发生取代反应，c正确；结构相似，分子式中相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物，乙比苯酚多了氮和氯元素，则不能称为同系物。
(3)丙的分子式为C5H9O4N，根据信息b可知，该同分异构体中含有 。
再根据信息a可知该同分异构体的结构简式为 。
(4)①步骤Ⅰ的反应为 ＋HCl，该反应类型属于取代反应。
②从 到 ，则说明步骤Ⅰ到Ⅳ在合成甲的过程中是保护氨基
的目的。③根据信息可知戊的结构简式 ，则步骤Ⅳ反应的化学方程式
为 ＋H2O??→一定条件 ＋CH3COOH。
K4 烃综合
8． [2014•天津卷] 从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫α非兰烃，与A相关反应如下：
已知： ??→KMnO4/H＋△
(1)H的分子式为____________。
(2)B所含官能团的名称为____________。
(3)含两个―COOCH3基团的C的同分异构体共有________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为______________。
(4)B→D，D→E的反应类型分别为______________、____________。
(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：______________。
(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为___________。
(7)写出E→F的化学反应方程式：_________________________。
(8)A的结构简式为____________，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。
8．(1)C10H20
(2)羰基、羧基
(3)4 CH3OOCCCH3COOCH3CH3
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5)
(6)聚丙烯酸钠
(7) ＋2NaOH??→C2H5OH△CH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O
(8) 3
[解析] 由A?→H的转化加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式C10H16可知还应含有两个不饱和度，再根据题中信息以及C的
结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为 ，则B的结构简式为 ，B?→D加氢，属于加成反应，则D为乳酸 ，由E?→F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”，应为卤代烃的消去，逆推可知D?→E发生取代反应，溴原子取代了乳酸分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为
和 。
(3)两个―COOCH3基团在端点，故可写出其满足条件的同分异构体有：
、 、
和 共四种，其中
具有较强的对称性，只有两种化学环境的氢原子。(8)A为共轭烯烃，与等物质的量的Br2发生加成反应，有两种1、2加成产物，一种1、 4加成产物，共3种。
38． [2014•新课标全国卷Ⅱ] [化学――选修5：有机化学基础)
立方烷( )具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)C的结构简式为______________，E的结构简式为______________。
(2)③的反应类型为______________，⑤的反应类型为______________。
(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为____________________；反应3可用的试剂为________。
(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。
(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。
(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。
38．(1)
(2)取代反应 消去反应
(3)Cl2/光照
＋NaOH??→H2O△ ＋NaCl O2/Cu
(4)G和H (5)1 (6)3
[解析] (1)由流程图可知 与NBS在特定条件下发生取代反应生成 ， 反应生成的C中没有溴原子，且反应条件也是卤代烃消去反应的条件，故生成C的反应是消去反应，C为 ；D与溴的CCl4溶液发生加成反应，生成E为 。(2)由C→D，E→F的有机物结构特征可确定反应类型。(3)结合流程联想“烃→卤代烃→醇→醛(酮)”，可知反应1的试剂是卤素，条件是光照；反应2是卤代烃的水解反应；反应3的试剂是O2/Cu。(4)G→H的条件是光照，二者分子式均为C10H6O2Br2。(5)立方烷结构高度对称，只有一种氢。(6)由立方烷的结构可确定分子式为C8H8，根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物相同，二硝基取代物有3种，用定一移一法确定(取代同一棱上的两个氢、取代面对角线上的两个氢、取代体对角线上的两个氢)。
30． [2014•全国卷] “心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：
回答下列问题：
(1)试剂a是__________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是____________。
(2)③的反应类型是______________。
(3)心得安的分子式为______________。
(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：
C3H8??→反应1X??→反应2Y??→反应3试剂b
反应1的试剂与条件为____________，反应2的化学方程式为____________________________________________， 反应3的反应类型是__________。(其他合理答案也可)
(5)芳香化合物D是1萘(酚)的同分异构体，其分子中有两个官能团， 能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的 结构简式为____________________；
由F生成一硝化产物的化学方程式为________________________________________________________________，该产物的名称是________________。
30．(1)NaOH(或Na2CO3) ClCH2CH===CH2 氯原子、碳碳双键
(2)氧化反应
(3)C16H21O2N
(4)Cl2/光照 ＋NaOH??→CH3CH2OH△CH2===CH―CH3＋NaCl＋H2O 取代反应
(5)
＋HNO3(浓)??→浓H2SO4△ ＋H2O
2硝基1，4苯二甲 酸(或硝基对苯二甲酸)
[解析] (1)由路线图看出反应①为酚转化为酚钠，迁移苯酚可与NaOH溶液或Na2CO3溶液反应生成苯酚钠，可知试剂a是NaOH溶液或Na2CO3溶液。对照A、B的结构简式可知反应②发生取代反应，试剂b为ClCH2CH===CH2。
(2)对照B、C的结构简式看出反应③为加氧氧化。
(4)由丙烷合成ClCH2CH===CH2，应先在光照下与Cl2发生取代反应生成1氯丙烷，再发生消去反应生成丙烯，最后再用氯原子取代丙烯分子中甲基上的一个氢原子。
(5)由题意D分子含两个官能团，且能发生银镜反应，则必含醛基，根据不饱和度可知，另一官能团必为碳碳三键，氧化产物F的芳环上的一硝化产物只有一种，说明F为对位结构，且对位取代基相同，应为羧基，F为对苯二甲酸（ )，则D分子也应为对位取代，其结构简式为 。迁移苯的硝化反应，可知F在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生硝化反应生成一硝化产物。
25． [2014•北京卷] (17分)
顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：
xkb1.com
（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是_______;
（2）反应I的反应类型是_______;
a．加聚反应 b．缩聚反应
（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）_______;
（4）A的相对分子质量为108.
①反应II的化学方程式是_____________________
②1molB完全转化为M所消耗的H2的质量是______g。
（5）反应III的化学方程式是______________________________。
（6）A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式__________。
25.（1）1,3-丁二烯
（2）a （3）b
（4）①2CH2===CH――CH=== CH2
②6
（5）2 ＋H2O
（6）或
[解析] (1) CH2===CH――CH=== CH2为二烯烃，需要注明双键的位置，故命名为1，3丁二烯。(2)根据流程反应Ⅰ得到顺式聚合物，则反应Ⅰ发生加聚反应，生成顺式聚1，3丁二烯，故反应类型为加聚反应。(3)顺式聚合物P为顺式聚1，3丁二烯，结构简式为 ，选b。
(4)①CH2===CH――CH=== CH2的相对分子质量为54，A的相对分子质量为108，根据信息?、?确定为两分子1，3丁二烯发生成环反应，故化学方程式为
2CH2===CH――CH=== CH2
②根据信息ii和B到M的转化 ，确定醛基为3个，需要消耗氢气3分子，故1 mol B转化为M消耗氢气3 mol，质量为6 g。
(5)根据A的结构简式和信息?确定C为甲醛，1 mol甲醛消耗2 mol 得到N，此反应的化学方程式为
+H2O
（6）A的同分异构体可以发生相同条件下的反应且产物相同，故A的同分异构体的结构简式为 CH2CH===CH2或 CH2CH2CH===CH2。