2015高考化学第十三章有机化学基础复习题（有答案）

1．(2011•高考海南卷改编)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(　　)

解析：选D。各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、核磁共振氢谱中峰个数及峰的面积之比如下表：
选项[ 不同化学环境的氢原子种数核磁共振氢谱中峰个数峰的面积之比
A3种3个3∶2∶2
Bx k b 1 . c o m2种2个3∶1
C2种2个3∶1
D2种2个3∶2
2.(2012•高考海南卷改编)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的有(　　)
A．乙酸异丙酯 B．乙酸乙酯
C．对二甲苯 D．均三甲苯
解析：选D。选项A，CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为6∶3∶1；选项B，CH3COOCH2CH3的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为3∶2∶3；选项C， 的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为3∶2；选项D，均三甲苯 的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为3∶1。
3．(2013•高考江苏卷) 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：

下列有关叙述正确的是(　　)
A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D．贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
解析：选B。结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质。
贝诺酯分子中含有―COO―和―CO―NH―两种含氧官能团，A错。对乙酰氨基酚分子中含有酚羟 基，能与FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用FeCl3溶液区别这两种有机物，B对。乙酰水杨酸分子中含有―COOH，能与NaHCO3溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C错。贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应，生成 CH3COONa，D错。
4．(2013•新课标全国Ⅰ卷)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：
①芳香烃A 的相对分子质量在100～110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4 种氢。

⑤RCOCH3 ＋R′CHO??→一定条件RCOCH===CHR′
回答下列问题：
(1)A的化学名 称为________。
(2)由B生成 C的化学方程式为______________________ _________________________
________________________________________________________________________。
(3)E的分子 式为____________，由E生成F的反应类型为____________________。
(4)G的结构简式为______________________________ ______________ __________。(不要求立体异构)
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_____________________________________________________。
(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________________________________________________________________________
(写结构简式)。
解析：从分子式、反应条件、有机物性质以及题给信息入手分析解决问题。
(1)1 mol A充分燃烧可生成72 g H2O，其中n(H)＝72 g18 g•mol－1×2＝8 mol，又知芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，设芳香烃A的分子式为CnH8，当n＝8时，Mr＝12×8＋8＝104，符合题意，故A的分子式为C8H8，A与H2O在酸性条件下反应生成B，由反应条件O2/Cu、△知B为醇，C为酮类，则A为苯乙烯。
(2)因为C为酮类，所以 (A)与H2O发生加成反应生成 (B)。B生成C的化学方程式为 。
(3)由D的分子式为C7H6O2及D能与NaOH反应，能发生银镜反应，可溶于饱和Na2CO3溶液可知含―CHO、酚羟基、苯环，又因为D的核磁共振氢谱显示有4种氢，故D的结构简式为 ，与稀NaOH反应生成 (E)，E的分子式为C7H5O2Na，由信息④得 (E) (F)，故该反应的反应类型为取代反应。
(4)由C＋F?→G，结合信息即： (C)＋ (F) (G) ＋H2O，故G的结构简式为 。
(5)由D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应可知H为 ；H在酸催化下水解的化学方程式为
(6)F为 ，其同分异构体中能发生银镜反应则有―CHO，能与FeCl3溶液发生显色反应则有酚羟基(―OH)。其中肯定还有一个―CH3， 故除―CH3外剩余的结构有 ，邻位引入―CH3有4种结构，间位引入―CH3有4种结构，对位引入―CH3又有2种结构，共10种；其同分异构体还可能是 (邻、间、对3种)，故共有13种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体为 。
答案：(1)苯乙烯

(3)C7H5O2Na　取代反应
(4) (不要求立体异构)