2012高考复习教案11：《 乙酸 羧酸》及其综合练习题
●教学目标
1.使学生掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质，理解酯化反应的概念；
2.使学生了解酯的水解，并了解乙酸的酯化与乙酸乙酯的水解是一对可逆反应；
3.使学生了解羧酸的简单分类、主要性质和用途；
4.培养学生的观察实验能力、归纳思维能力及分析思维能力；
5.通过酯化反应的教学，培养学生勇于探索、勇于创新的科学精神。
●教学重点
乙酸的酸性和乙酸的酯化反应。
●教学难点
1.酯化反应的概念、特点及本质；
2.酯化与酯的水解的条件差异。
●课时安排
一课时
●教学方法
1.采用乙酸分子的比例模型展示及实物展示，进一步认识乙酸的分子结构及其物理性质；
2.采用复习回忆法及实验验证法学习乙酸的酸性；
3.利用实验探究、设疑、启发、诱导、讲述等方法学习乙酸的酯化反应及酯的水解反应；
4.利用类推法学习酯、羧酸的结构与性质。
●教学用具
乙酸分子的比例模型、投影仪；
冰醋酸、乙酸水溶液、乙醇、浓H2SO4、水垢、饱和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、稀H2SO4、稀NaOH溶液、蒸馏水、冰水混合物；
试管、烧杯、铁架台、酒精灯。
●教学过程
［引言］
为何在醋中加少许白酒，醋的味道就会变得芳香且不易变质？厨师烧鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼的味道就变得无腥、香醇、特别鲜美？通过本节课的学习，大家便会知道其中的奥妙。
［板书］第六节 乙酸 羧酸
一、乙酸
［师］乙酸是乙醛的氧化产物，在日常生活中，我们饮用的食醋，其主要成分就是乙酸，因此乙酸又叫醋酸，普通醋含醋酸3%～5%，山西陈醋含醋酸7%。下面我们进一步学习乙酸的结构和性质。
［板书］1.分子结构
［师］展示乙酸分子的比例模型。要求学生写出乙酸的分子式、结构式、结构简式及官能团。
［生］分子式：C2H4O2
结构简式：CH3COOH
官能团：―COOH(羧基)
［过渡］ 是由羰基和羟基结合构成的官能团，但与酮、醇性质上却有很大差别。下面我们先看其物理性质。
［师］展示乙酸样品，让学生观察其颜色、状态，并闻其气味。结合初中所学知识概括出乙酸的重要物理性质及用途。
［板书］2.物理性质及用途
［生］乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃，熔点是16.6℃，易溶于水和乙醇。
乙酸是醋的主要成分之一，醋是用得较多的一种酸性调味品，它能改善和调节人体的新陈代谢。
［师］将一瓶纯乙酸和一瓶乙酸的水溶液同时放入冰水浴中，片刻后同时取出，让学生观察现象。
［现象］纯乙酸立即变为冰状固体，而醋酸的水溶液无明显变化。
［师］乙酸的熔点是16.6℃，当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的固体，所以无水乙酸又称冰醋酸。
［过渡］乙酸的官能团是―COOH，其化学性质主要由羧基(―COOH)决定。
［板书］3.化学性质
［师］初中学过乙酸有什么重要的化学性质？
［生］具有酸的通性。
［板书］(1)酸的通性
CH3COOH CH3COO－+H+
［师］醋酸是一元弱酸，在水中部分电离生成CH3COO－和H＋，那么酸性有哪几方面的表现呢？
［生］①使酸碱指示剂变色。
②和活动性顺序表中H前金属发生置换反应生成H2。
③和碱、碱性氧化物反应。
④和盐反应。
［师］下面我们用实验证明醋酸是否具有这些性质。
［演示］1.取一支试管，加入1 mL冰醋酸并滴入几滴紫色石蕊试液，振荡后观察现象。
2.取一块水垢，用吸管吸取醋酸滴在水垢上，观察现象。(水垢溶解，有气泡)
［讨论］通过以上实验得出什么结论？
［生］醋酸显酸性，根据以上反应确定CH3COOH酸性比H2CO3强。
［师］根据此实验我们可以知道家中铝壶内的水垢用食醋浸泡可以除去。那么水垢的成分是什么？请大家写出反应方程式。
［生］Mg(OH)2和CaCO3
Mg(OH)2+2CH3COOH====(CH3COO)2Mg+2H2O
CaCO3+2CH3COOH====(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
［师］请大家写出下列方程式
［投影练习］写出下列反应的离子方程式
1.乙酸溶液与Cu(OH)2反应
2.乙酸与CaO反应
3.将锌粒投入到乙酸溶液中
4.用乙酸除水垢
答案：1.2CH3COOH+Cu(OH)2====2CH3COO－+Cu2++2H2O
2.2CH3COOH+CaO====Ca2++2CH3COO－+H2O
3.2CH3COOH+Zn====Zn2++H2↑+2CH3COO－
4.2CH3COOH+CaCO3====Ca2++2CH3COO－+CO2↑+H2O
2CH3COOH+Mg(OH)2====Mg2++2CH3COO－+2H2O
［过渡］乙酸除具有酸的通性外，还可以发生酯化反应。
［板书］(2)酯化反应
［演示实验］P168 实验6―10
［现象］饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。
［结论］在有浓H2SO4存在、加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体。
［师］这种有香味的油状液体就是乙酸乙酯。该反应为可逆反应。
［师］像这种酸和醇起作用，生成酯和水的反应，叫做酯化反应。根据本实验，请同学们分组讨论，并选代表回答投影中的问题。
［投影显示］1.浓H2SO4在酯化反应中起什么作用？
2.加热的目的是什么？
3.为什么用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？
4.醇和羧酸酯化时，羧酸是提供H+还是羟基？即下面二式哪个正确？用什么方法证明？
5.酯化反应属于哪一类有机反应类型？
［生］1.浓H2SO4起催化剂和吸水剂的作用。作催化剂，可提高反应速率；作吸水剂，可提高乙醇、乙酸的转化率。
2.加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。
3.因为：①乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小，容易分层析出；②除去挥发出的乙酸，生成无气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的气味；③溶解挥发出的乙醇。
4.采用同位素示踪法确定产物H2O中的氧原子的来源对象。根据：
CH3COOH+H18OC2H5 CH3CO18OC2H5+H2O，确定出酯化反应一般是羧酸分子里的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。
5.酯化反应又属于取代反应。
［师］指出：酯化反应是有机酸和醇均具有的化学性质。不光有机酸和醇可以发生酯化反应，无机含氧酸也可以和醇酯化。例如：
［投影练习］写出下列反应的化学方程式
［师］请根据乙酸的结构简式，概括羧酸的概念及乙酸的同系物的通式。
［板书］二、羧酸
1.概念及通式
［生］烃基跟羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸。通式为：R―COOH
［师］乙酸的同系物又叫饱和一元羧酸，写出其通式。
［生］CnH2nO2(n≥1)
［师］羧酸是如何分类的？
［板书］2.分类
［生甲］据―COOH数目可分为：一元羧酸、二元羧酸及多元羧酸。
［生乙］据烃基不同可分为：脂肪酸和芳香酸。饱和酸和不饱和酸。
［师］说明：硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)等一元脂肪酸，由于烃基含有较多的碳原子，又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸，常为固体，不溶于水。油酸是不饱和酸，常为液体，不溶于水。
［师］羧酸的官能团都是―COOH，其化学性质是否相似？有哪些重要的化学性质？
［生］相似，都有酸性，都能发生酯化反应。
［板书］3.化学性质
酸的通性 酯化反应
［师］请同学们写出最简单的饱和一元羧酸甲酸的结构式，并分析其结构特点，说出其可能具有的化学性质。
［生］
由于甲酸中有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有羧酸的性质，也具有醛的性质。
［投影练习］只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液
CH3CH2OH CH3CHO HCOOH CH3COOH
答案：新制的Cu(OH)2悬浊液
［过渡］酯化反应生成的有机产物均是酯，那么酯有什么结构特点？有什么重要的化学性质呢？
［板书］三、酯
［师］根据酯化反应概括酯的概念。
［板书］1.概念
［生］醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。
［师］根据生成酯的酸不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯，通常所说的是有机酸酯。请同学们写出有机酸酯的官能团及通式。
［师］当R和R′均为饱和烷基时，且只有一个 的酯叫饱和一元酯，写出其通式。
［生］CnH2nO2(n≥2)
［师］饱和一元酯的通式和哪类有机物的通式相同？说明了什么?
［生］饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同，说明碳原子数相同的饱和一元羧酸和饱和一元酯是同分异构体的关系，两者互为官能团的类别异构。
［过渡］酯有什么重要的化学性质呢？
［板书］2.化学性质
［演示］P168实验6―11
［师］请大家根据实验现象讨论以下问题。
［投影显示］
1.酯化反应和酯的水解反应有何关系？
2.酯的水解反应中，加热、加酸、加碱的作用分别是什么？
3.为什么酸或碱存在时，酯水解程度不同？
［学生讨论后回答］
1.酯化反应和酯的水解互为可逆反应。
2.加热为了加快反应速率，加酸或碱均在反应中作催化剂。
3.加酸，酸只起催化剂的作用，可以缩短反应达平衡的时间，而不能使平衡发生移动，即不能增加酯水解的程度。加碱，碱不仅起催化剂的作用，还可以中和水解生成的酸，促使水解平衡正向移动，使酯水解完全。
［板书］水解反应
［师］酯化和水解反应有哪些不同之处呢？下面我们列表比较一下。
［投影显示］
酯化反应与酯水解反应的比较
酯化水解
反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液
催化剂的其他作用吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热
反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应
［问］甲酸酯( )有什么重要的化学性质？
［生］除具有酯的化学性质外，还有醛类的化学性质。因甲酸酯中既有酯的官能团 ，又有醛的官能团 。
［师］根据教材P175的相关内容概括出酯的重要物理性质、存在及用途。
［板书］3.物理性质、存在及用途
［生］物理性质：密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
存在：酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。
用途：作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。
［学生质疑］老师：羧酸和酯中都有 ，它们也能像醛一样和H2发生加成反应吗？
［师］不能。当 以 或单官能团的形式出现时可以和H2加成，但以 或 形式出现时不能与H2发生加成反应。
［小结］通过本节课的学习，使我们了解了酸和醇的酯化与酯的水解是一对可逆反应。在酯化反应中，新生成的化学键是 中的C―O键；在酯的水解反应中断裂的化学键也是 中的C―O键。即“形成的是哪个键，断开的就是哪个键。”
［作业］1.阅读P170选学内容
2.P172 四、五、六、七
●板书设计
第六节 乙酸 羧酸
一、乙酸
1.分子结构
2.物理性质及用途
3.化学性质
(1)酸的通性
(2)酯化反应
二、羧酸
1.概念及通式
2.分类
3.化学性质
酸的通性 酯化反应
三、酯
1.概念
2.化学性质
水解反应
RCOOR′+H2O RCOOH+R′OH
3.物理性质、存在及用途
●教学说明
乙酸是一种重要的有机酸，又是我们日常生活中经常遇到的食醋的主要成分，还是乙醇和乙醛的氧化产物，因此紧接乙醇、乙醛之后，作为羧酸的代表物，单列一节讲授。这样既与前面的乙醇、乙醛形成一条知识主线，又通过乙酸的性质――酯化反应引出乙酸乙酯，为形成完整的知识体系做了铺垫。所以本节总结时可进一步补充这个知识网络。
●参考练习
1.下列各组有机物既不是同系物，也不是同分异构体，但最简式相同的是
A.甲醛和乙酸B.乙酸和甲酸甲酯
C.乙炔和苯D.硝基苯和TNT
答案：C
2.确定乙酸是弱酸的依据是
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性
C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
答案：B
3.当 与CH3CH218OH反应时，可能生成的物质是
C. H218OD. H2O
答案：BD
4.下列有机物，既能发生消去反应，又能发生酯化反应，还能发生催化氧化的是
A. CH3COOHB. BrCH2CH2COOH
答案：CD
5.某有机物既能被氧化，又能被还原，且氧化后与还原后的产物能发生酯化反应，所生成的酯又能发生银镜反应，则该有机物是
A.CH3OHB.HCHOC.HCOOHD.CH3CH2CHO
答案：B